城市英雄1988讲述了昭和23年4月，志麻洪介考入爱媛县松山高校并开始寄宿生活的故事。他的室友是霍尔坦、翁克尔、阿鲁鲁和丘头。入学不久，洪介便爱上了县立高女的校花房子。暑假结束后，学校开始筹备秋季文化祭，洪介等人决定演出理发师奇特莱因，却迟迟找不到饰演恋人阿加特的女演员，最终邀请房子出演。翁克尔担任导演，洪介则饰演莱昂哈特。排练期间，几人围绕房子展开了微妙的感情角逐，但整体氛围依旧欢乐融洽。
文化祭演出圆满结束后，翁克尔也爱上了房子，并通过洪介向她表白，却遭到了拒绝。失意之下，翁克尔离开了宿舍。昭和24年春，洪介考入九州大学，并在博多再次遇到已经恢复精神、立志成为戏剧工作者的翁克尔。随后，洪介回到松山，向房子告别并终于说出了藏在心中的爱意。房子告诉他，自己已经等待这句话很久了。然而，两人最终并未走到一起，而是各自踏上了属于自己的人生道路。
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