《恋爱二三事》由三段风格各异的恋爱故事组成。清美（黑木明纱饰）是一名外表美丽冷艳的OL，因曾经历过悲痛往事，她早已下定决心不再接受办公室恋情。然而，在与玉木谦一（渊上泰史饰）被安排共同负责一个项目后，两人之间逐渐产生了难以言明的微妙情愫。
仁江（佐佐木希饰）在与丈夫离婚后，独自照顾年仅五岁的儿子，生活本就十分艰难。由于性格过于直率，她甚至因此丢掉了工作。后来成为牙科护士的她，意外遇见了建筑公司老板家的公子哥黑田（千叶雄大饰），一段新的缘分就此展开。
真理（户田惠梨香饰）和芯太（室毅饰）是一对同居情侣。两人原本过着轻松快乐的生活，但随着芯太越来越忙于工作，彼此之间也在不知不觉中积累起了矛盾。
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