《恋恋风尘》讲述了农村少年阿远（王晶文）的成长与爱情。初中毕业后，因家境贫困，15岁的阿远不得不放弃学业，前往台北谋生。初到城市的他尝尽生活的艰辛，却始终没有放弃自己的理想。一年后，与他青梅竹马的恋人阿云（辛树芬）也来到台北，才发现现实中的台北与阿远书信里描绘的城市截然不同。尽管生活困顿，两人因为彼此相伴，依然拥有属于自己的快乐。
阿远服兵役后，阿云独自留在台北。起初，每日收到的书信让她并不觉得孤单，但随着时间推移，纸上寄托的情感终究难以取代现实中鲜活的陪伴。面对未来的惶恐与生活的压力，阿云在阿远退伍前选择嫁给别人。得知这一切的阿远虽深感伤痛，却只能将情绪压在心底。
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