《老友有钱》讲述了奥利维亚（珍妮佛·安妮斯顿）和三位亲密老友的故事。四个女人相伴多年，彼此无话不谈。步入中年后，她们的人生各自走向不同方向，却都已经成家立业：一人成为知名服装设计师，一人成为当红剧作家，另一人则继承了巨额遗产，过着衣食无忧的生活。
相比之下，奥利维亚的处境显得格外狼狈。她至今单身未婚，最近又丢掉了工作，生活一下子陷入困境。尽管朋友们多少有些尴尬和无奈，却始终没有放弃她，不仅帮她介绍工作，还试着为她牵线介绍男友，只是始终没能真正解决她的问题。
而表面上生活优越的三位朋友，也都有各自难以言说的烦恼。有人厌倦工作，有人厌倦婚姻，有人厌倦一成不变的生活，每个人都在承受着中年阶段的危机与迷惘。奥利维亚穿梭于大型商场，领取免费的面霜试用装，借助朋友的身份参加各种高级派对，一边等待眼前的烦恼过去，一边期待命中注定的爱情到来。归根结底，无论拥有多少钱，每个人似乎都在等待着生活发生改变。
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