今夜星光灿烂1988讲述了社工杜彩薇（林青霞 饰）的故事。她长期致力于帮助失足青少年，在澳门遇见了离家出走的少年张天安（吴大维 饰），于是将他带回香港。天安不顾两人之间的年龄差距，对彩薇展开热烈追求；面对这份感情，彩薇虽然顾虑重重，却也逐渐被打动，最终答应与他交往，两人很快便谈起婚嫁。
然而，彩薇心底始终埋藏着一段不堪回首的往事。年轻时，她还是一名风华正茂的大学生，意外爱上了已有妻室的教授张英全（林子祥 饰）。这段感情让她饱受舆论非议，张英全怀孕的妻子更曾当面指责她。面对接踵而来的压力，张英全选择逃避，不仅失去了教职，也令彩薇对爱情彻底失望。如今，天安重新点燃了她对爱情的希望，但她又因上司施压而被迫辞职，只能专心等待婚礼。没想到，她偶然重遇了已经十分落魄的张英全，更进一步发现了天安的真实身份，人生与感情顿时陷入崩溃边缘。
