《小鬼上路》讲述了单身男子尼克（艾斯·库珀饰）的故事。他性格玩世不恭，似乎更享受追求心仪对象的过程，却对感情成功后的经营毫无兴趣。这一次，他把目标放在了单身妈妈苏珊娜（尼娅·朗饰）身上。由于曾经历过失败的婚姻，苏珊娜对感情始终心存戒备、处处谨慎，即使尼克百般献殷勤，也很难真正打动她。
圣诞节临近，苏珊娜因工作原因不得不与两个孩子分隔在温哥华和纽约两地，内心十分难过。尼克看准机会，主动提出前往纽约，接11岁的琳赛（Aleisha Allen饰）和7岁的凯文（菲利普·鲍顿饰）到温哥华与母亲团聚。然而他很快发现，琳赛和凯文似乎极度反感任何想追求母亲的男人，并为他的这段追爱之旅设置了重重障碍。
