《恋爱季节1986》讲述了舞台助理阿星（黄耀明 饰）的故事。一次演出前夕，好友临时出了意外，阿星只得在后台找来前来帮忙的Icy（李丽珍 饰）共同救场。两人配合得十分默契，却在演出后失去了联系。几天后，阿星终于在Icy工作的唱片行再次找到她，彼此的好感也在相处中逐渐加深。
然而，习惯随性而活的阿星虽然有意前往美国，却始终没有真正付诸行动，这种飘忽不定的态度让喜欢他的Icy颇为不满。与此同时，Icy平日与前任男友及一组三兄弟组成乐队，大家都怀抱着音乐梦想，不断寻找实现理想的机会。后来，Icy凭借自己的小计策成功说服唱片公司经理，终于获得了发行唱片的机会。另一边，阿星也开始刻苦练舞，希望能够争取到赴美国演出的机会，只是Icy对他的耐心却正在一点点消失……
