蜡笔小小生讲述了小生（郝绍文 饰）的故事。因为无法接受父亲再婚，还因受到父亲责骂，小生一气之下离家出走，四处流浪时遇见了在学校当校工的达叔（吴孟达 饰），并缠着他收留自己。达叔一直暗恋卖花的盲女（朱茵 饰），为了帮助她，天天假装有钱人在她的花摊买花。
达叔所在的学校里有一群调皮捣蛋的学生，任凭老师们想尽办法也无法管教，校长于是悬赏50万聘请能够制服他们的老师。得知盲女的手术费恰好也是50万后，达叔决定带着小生前往乌龙寺学艺。学成归来后，他果然成功让学生们变得守规矩。可是，为了帮助学生阿武（金城武 饰）在情敌面前争一口气，达叔替他催眠并教唆其打架，结果被学校开除。小生想出办法，打算回家偷出50万，却没能成功。为了掩护达叔逃走，小生被父亲抓住。
