《钻石王老五的艰难爱情》讲述了孟皓（邓超饰）的情感经历。年过而立的他出身名流高干家庭，是一家公司的总裁，风度翩翩、事业有成，身边从不缺少主动示好的女性，却始终没有真正心动。一次事件让他认识到正在某高校中文系读大四的林雨馨（车晓饰）内心的纯洁与善良，于是爱上了这个女孩。
尽管林雨馨已有男友郝良（杜江饰），孟皓仍义无反顾地展开追求。在双方父母看来，两人门当户对，堪称一桩美满婚姻。然而，雨馨始终深爱着家境贫寒的郝良。现实的压力最终让这对有情人分道扬镳，孟皓也如愿娶到了心爱的女孩。
婚后，两人的生活看似平淡无奇。随着朝夕相处，原本存在巨大差距的他们逐渐开始理解彼此、欣赏彼此。然而，当一切仿佛走向美好时，他们才发现，真正的爱情即将迎来最严苛的考验。
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