《一狱一世界：高登阔少蹲监日记》讲述富二代于日辰（王宗尧 饰）的监狱生活。他平日身边尽是名车美女，却因酒后驾驶撞伤女途人，并在肇事后48小时内面对法庭裁决，最终被判入狱一年半。
踏入铁窗世界后，于日辰才发现，监狱并非单纯的封闭空间，而是一个拥有自身规则和暗中秩序的独立天地。要想安然熬过刑期，就必须学会适应其中的生存法则。然而，他凭借富二代的思维和财势，执意改善刻板的狱中生活，试图把监狱过得与众不同。
更意外的是，于日辰的死敌阿积（张建声 饰）也被判入同一所监狱服刑。向来狂妄放任的阿积在狱中依靠金钱，拉拢少数族裔及大圈帮势力横行。在铁窗之内、重重压力之下，两人又将如何面对这段截然不同的人生？
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