谁能想到，如今英俊潇洒、事业有成的顶尖音乐制作人克里斯·布兰德（瑞恩·雷诺兹 Ryan Reynolds 饰），高中时竟是一个木讷肥胖、还戴着牙套的男孩。那时，他和美丽的洁米（艾美·玛提西奥 Amy Matysio 饰）是形影不离的好友，而克里斯一直暗恋着洁米，却始终没有勇气表白。毕业派对当晚，他借着年鉴向洁米吐露心意，却只得到“做朋友”的回应。
十年过去，克里斯已经脱胎换骨，成为风度翩翩、魅力十足的音乐制作人。高中时代的失意促使他不断改变自己，最终成了备受女性欢迎的情场高手。一次前往巴黎公干的途中，克里斯因故暂时停留在家乡新泽西，并在那里重遇了当年的老朋友，其中也包括多年未见的洁米。阔别十年后，两人的生活再次交织在一起，一段尘封的情感似乎也重新有了开始的可能。
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