《寻宝假期》讲述了四位在俄勒冈一起长大的好友——汤姆（戴克斯·夏普德 Dax Shepard 饰）、杰瑞（马修·里沃德 Matthew Lillard 饰）、丹（赛斯·格林 Seth Green 饰）和比利。他们从小就热衷于冒险与刺激。二十岁那年，比利外出远行，和三位好友告别。十年后，比利在旅途中因事故去世，汤姆、杰瑞和丹在葬礼上再次相聚。此时已三十而立的三人各自面临着生活中的烦恼，回到儿时的树屋后，他们意外发现了比利留下的一张“藏宝图”。比利精彩的旅行经历令他们心驰神往，三人决定立刻按照地图出发，实现童年时的梦想。
旅途中，他们遇到了把丹当成孩子般疼爱的巨熊、在山谷里种植并囤积大量大麻的暴徒二人组，以及两个自称崇尚自然的美丽姑娘。接连不断的冒险，让三人重新审视自己的人生，并获得了全新的认识。
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