《好汉两个半第一季》围绕性格截然不同的兄弟Charlie和Alan展开。Charlie是个典型的花花公子，靠为广告制作配乐赚钱，工作并不忙，却收入丰厚。他身边从不缺美女，音乐与风流生活几乎构成了他的全部日常。然而，Alan的突然出现，打破了他自在的单身生活。
Alan被妻子赶出家门后，只能搬来与兄弟Charlie同住。他是一名指压按摩师，也是个责任心很强、对妻子百依百顺的好丈夫，只是絮叨黏人的性格常常让人联想到唐僧。即使两人已经分居，Alan仍不断努力挽回婚姻，甚至经常回去帮妻子做家务，可妻子最终还是宣布自己是女同性恋。
Alan的儿子Jake也加入了这段同住生活。这个胖乎乎、十分可爱的男孩年纪虽小，却有些好色，而且食量惊人，什么东西都吃得下。他看似懵懂，实则大智若愚，常常成为全剧的亮点，丝毫不逊色于两位成年男主角，甚至颇有几分蜡笔小新的神韵。
剧中几位配角同样令人印象深刻：让兄弟俩对女人产生阴影的强势母亲、尖刻的前妻、傲慢难缠的清洁女佣，以及与Charlie共度一夜后，连续跟踪他两三年的邻居Rose。
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