《克里斯托弗·罗宾》中，罗宾（伊万·麦克格雷格 Ewan McGregor 饰）小时候是个天真无邪的男孩，身边还有许多奇妙的朋友。如今长大后的他在一家旅行箱公司工作，不仅要费尽心思完成上司交代的任务，还要努力抽出时间陪伴妻子伊芙琳（海莉·阿特维尔 Hayley Atwell 饰）和女儿玛德琳（勃朗特·卡迈克尔 Bronte Carmichael 饰）。虽然罗宾深爱着家人，却也逐渐被忙碌而压抑的生活弄得喘不过气来。
某天，儿时的伙伴小熊维尼（吉姆·库宁斯 Jim Cummings 配音）突然重新出现在罗宾面前，并向他寻求帮助。对维尼而言，罗宾依旧是那个单纯善良的男孩，而面对这份熟悉又遥远的期待，已经长大成人的罗宾一时感到无所适从。
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