杜十娘（李嘉欣 饰）是城中闻名的绝色佳丽，虽有无数男人为她的美貌倾倒，她本人却始终孤傲清高，只盼能遇到一个真心待她的人，彻底摆脱风月场所的生活。直到她遇见穷酸秀才李甲（吴彦祖 饰），两人彼此倾心。李甲答应出钱赎回杜十娘的自由，于是十娘跟随他踏上归家之路。
途中，李甲偶遇故交孙福。孙福出身富贵，平日游手好闲，又贪恋美色，见到杜十娘后，便提出用五千两白银将她买下。此时李甲不仅因落榜而意志消沉，还因耗尽钱财而无颜面对父母。经过反复权衡，他最终答应孙福的提议，两人就此达成交易。得知真相的杜十娘彻底心灰意冷，愤怒地沉下百宝箱，随后投水自尽。
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