《云下的日子》将故事置于改革开放初期。一辆卡车驶入与世隔绝的山寨，也把山外世界的消息带了进来。一份印着城市照片的画报，让少年强生和福来第一次真切地憧憬起山那边的生活。趁着短暂的假期，两人决定翻越大山，亲眼看看传说中美丽的城市，由此踏上了一段充满意外的旅程。
路上，他们结识了正在逃婚的晓娅（于娜饰），三人结伴同行，历经种种阻碍后终于抵达城市。晓娅原本是从北京来到这里的知青，因为生活所迫嫁给了村寨里的农民，却始终无法忘记遥远的北京。拿到返乡证并办妥离婚后，她准备乘火车返回北京，不料丈夫突然出现，试图将她抓回去。
初入城市的强生和福来面对光怪陆离的生活，既新鲜又茫然。两人遇到了同样来自村寨的青年龙建国（张涵予饰）。戴着墨镜、穿着风衣的龙哥看上去并不像好人，脸上却总带着一丝不易察觉的惆怅。他对两个少年十分照顾，不仅为他们买了新书包，还打算送他们回家。最终，福来留在了城里的孤儿院，强生则回到了美丽的村寨。
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