《心碎往事》中，父亲的突然离世让汤米（安东·尤金 Anton Yelchin 饰）一家陷入失序。家中无人照料，生活一片狼藉，母亲整日以泪洗面。正值躁动青春期的汤米无处排解内心的压抑，只能靠调皮捣蛋发泄情绪。辍学后，他来到一家熟食店打工，负责送货。
汤米常和好友帕鲁帕斯（罗宾·威廉斯 Robin Williams 饰）混在一起。帕鲁帕斯外表成熟，内心却像个孩子，是一个年长的“大小孩”，两人因此建立了真挚而深厚的友情。一次偶然的经历中，汤米结识了妓女蕾蒂（Erykah Badu 饰）。在她的引导下，汤米逐渐踏入成年人的世界，也尝到了爱情中的甜蜜与苦涩。然而，一场意外彻底打破了他原本自由的生活，不仅改变了他的当下，也影响了他的未来。
