《深囧》讲述了两个在深圳短暂相遇的陌生人，因各自的困境彼此靠近，展开一段“类似爱情”的故事。
飞机抵达深圳后，林琳玲瞒着现任男友，以参加母校二十周年校庆为由回到这座城市。实际上，她是为了逃避男友的求婚，因为她还没有做好步入婚姻的准备，心里也始终放不下初恋男友杜枫。她打算参加完杜枫的婚礼，再回去面对自己的现实。
另一边，催乳师诸葛明收到深圳一家知名妇产医院的面试邀请。这是他的第38次面试，他暗自决定，如果这次仍然失败，就彻底转行。然而抵达深圳后，他才发现所谓的面试竟是一场骗局。失意的诸葛明回到宾馆，却又发现钱包丢失，手机、银行卡和身份证也全都不见了。
走投无路之际，诸葛明遇到了林琳玲。在他的苦苦哀求下，林琳玲无奈答应替他支付一晚的酒店费用。谁也没有想到，这个看似偶然的决定，竟成为两人“深囧”命运的开端。
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