《高跟鞋先生》讲述了宅男游戏设计师杭远（杜江 饰）的暗恋故事。自学生时代起，他便一直喜欢同校才女李若欣（薛凯琪 饰），可每当鼓起勇气准备表白时，李若欣总是已经开始了新的恋情。直到她上一段感情遭未婚夫背叛，彻底失去对男人的信任，并逐渐与闺蜜Sammi（李媛 饰）走得越来越近。
眼看自己再次无望，杭远陷入低落，富二代好友林森森（陈学冬 饰）便劝他放手一搏，设法接近李若欣，勇敢追求自己的感情。在一连串阴差阳错之下，杭远意外成为网络红人，风头一时无两。然而，这段看似顺利的追爱计划并未持续太久，李若欣很快察觉到其中的“计谋”。面对破裂的关系，杭远能否挽回李若欣的心，并最终与她走到一起？
