不曾想过爱上你讲述了杨菲雪与郝英俊之间一段注定充满遗憾的爱情。患有先天性心脏病的杨菲雪始终相信，自己会与手上有三颗痣的男人相恋。一次因酒瓶结识郝英俊后，她认定他就是命中注定的爱人。郝英俊心疼杨菲雪，陪她度过了一段段原本不敢奢望的时光。然而，当杨菲雪开始渴求爱情时，郝英俊却选择了拒绝。并非因为不爱，而是因为他清楚自己已是脑癌晚期，不愿耽误杨菲雪的人生。
与此同时，郝英俊的兄弟李泽和周远光也陷入了感情困境，两人同时爱上了王琳。周远光选择退让，李泽却在这时得知王琳被人包养。经历了几日醉生梦死后，李泽终于想通，却又因误会卷入意外，撞死了为爱情而回的郝英俊。后来，杨菲雪换上郝英俊的心脏，接手经营他的酒吧；周远光依旧是一名医生，李泽则负责照顾郝英俊的母亲。生活仿佛仍维持着原来的模样，却再也回不到从前。
