大叔转生恶役大小姐讲述了52岁的公务员屯田林宪三郎。他有妻子和女儿，平时还带着几分宅男气质。一天，宪三郎为了救下一名孩子，在路上被卡车撞中，随即失去了意识。再次醒来时，他惊讶地发现自己竟变成了金发、卷发的公爵千金格蕾丝·奥弗涅。很快，他意识到自己转生到了女儿正在游玩的女性向游戏魔法学园爱＆魔兽之中，并成为游戏里的反派千金。就在格蕾丝，也就是宪三郎努力适应新身份时，原作主角安娜出现在了他的面前……
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